Iniziò la carriera calcistica nella contea di South Dublin, nella scuola calcio del Crumlin United, dove il suo talento fu riconosciuto già in età precoce. Keane sfruttò subito l’opportunità e iniziò a segnare molti gol in uno dei periodi più belli della sua carriera, già a marzo superò Mido nella classifica marcatori. Nell’ultima partita della stagione 2006-2007 contro il Manchester City, Keane festeggiò la sua 200ª presenza con la maglia degli Spurs segnando un gol nella vittoria per 2-1 sui Citizens. In questa partita si guadagnò un rigore guidando gli Spurs alla vittoria per 3 a 2 e venne votato “man of the match”. Questa vittoria assicurò il quinto posto agli Spurs. La determinazione di Keane pagò nel mese di novembre quando Martin Jol decise di schierarlo titolare al posto di Defoe. Nel precampionato della stagione successiva, Keane disputò la Peace Cup, celebre torneo amichevole. Dopo la positiva stagione al Coventry (chiuse il torneo con 12 gol all’attivo in 31 presenze di campionato) divenne un calciatore assai apprezzato a livello internazionale e un suo trasferimento in una big parve imminente. Il primo periodo a Leeds fu molto positivo per il calciatore di Tallaght; a notabili prestazioni sul campo, si accompagnarono 9 gol in 18 partite, motivo per cui David O’Leary richiese il suo acquisto a titolo definitivo, avvenuto poi nel maggio 2001 per 12 milioni di sterline.
Keane ha una Green Card, autorizzazione che consente ad uno straniero di risiedere negli Stati Uniti, in quanto calciatore della Major League Soccer. Nella stagione 2006-2007 Keane iniziò negativamente la stagione, in quanto segnò una sola rete in campionato tra agosto e dicembre. La sua terza stagione, la 2004-2005 fu più frustrante. Al termine della stagione, la capolista di ciascun gruppo ottiene la promozione diretta in Prima Lega, mentre le ultime tre classificate (per un totale di 18 squadre) retrocedono in Seconda Lega. Non esiste ancora una Hall of fame ufficiale dell’Alessandria: un esperimento in tal senso fu il sondaggio del trisettimanale locale Il Piccolo «La squadra del secolo», che nel 2012 chiese ai lettori, nell’arco di tre mesi, d’indicare su schede precompilate un giocatore per ogni ruolo e un allenatore tra i più amati. Nel febbraio 2006, il proprietario dell’Inter Massimo Moratti, dopo essere rimasto colpito dalle performance di Keane al Tottenham, ammise il suo rammarico per averlo ceduto.
Nella stagione caratterizzata dal decimo posto del Tottenham, Keane fu il capocannoniere della squadra con 13 reti, tra cui una tripletta all’Everton a White Hart Lane. Al momento della firma, l’allenatore Glenn Hoddle disse che Keane era l’ideale per il Tottenham e che egli avrebbe potuto fare di White Hart Lane la propria “casa spirituale” per gli anni a venire. Glenn Hoddle disse di lui: “È un ragazzo talmente frizzante che chiunque lo incontra lo ama”. La stagione seguente non si riconfermò così brillante e si ritrovò superato da altri compagni nella gerarchia degli attaccanti: infatti il Leeds poteva contare su attaccanti come Fowler, Smith, Viduka e Kewell. La stagione seguente la società acquistò i giovani Seedorf e Karembeu, dando inoltre fiducia alla promessa Chiesa. Milanese e della Internazionale ponendo alla dirigenza della nuova società risultante dalla fusione il commissario Ernesto Torrusio. Nel dicembre 2005 Keane fu coinvolto in una rissa con Edgar Davids ma successivamente si incoraggiarono a vicenda e si riappacificarono, perciò la società decise di non prendere provvedimenti.
Nel maggio 2019 il club cambia nuovamente stemma, introducendone uno composto da una N stilizzata, l’armellino e il nome societario FC Nantes. Il 28 maggio 2007 Keane rinnovò ancora il contratto per 5 anni con il Tottenham. La coppia ebbe il primo figlio il 10 maggio 2009, un maschio di nome Robert Ronan Keane Jr., nato all’ospedale di Dublino. Nel tempo libero ascolta musica di vari artisti, tra cui: Robbie Williams, Ronan Keating, Eminem e blink-182. Dopo vari salti di categoria negli anni, l’esperto allenatore viene richiamato sulla panchina gialloblù nel campionato 1975-1976; la squadra si posiziona al secondo posto dopo un lungo testa a testa con la Sinalunghese, ottenendo di nuovo il salto in Promozione. Nonostante il record di gol stagionali segnati per il Tottenham (17), Keane dovette lottare per il posto durante tutta la stagione con giocatori come Jermain Defoe, maglia juve 120 anni Frédéric Kanouté e Mido. Il Golden Foot, organizzato da World Champions Club e La Gazzetta dello Sport è un premio internazionale riservato ai giocatori di almeno 29 anni che si siano distinti per risultati sportivi, di squadra e individuali, fair-play, personalità, fama e apprezzamento del pubblico e degli addetti ai lavori. Considerato uno dei più forti giocatori irlandesi di sempre.